เงื่อนไขการค้ำประกัน (Collateralization)
เป็นที่ทราบแล้วว่า ผู้ถือหุ้นกู้มีสถานะเป็นเจ้าหนี้ของบริษัทผู้ออกหุ้นกู้ ในกรณีที่บริษัทผู้ออกหุ้นกู้ประสบปัญหาต้องเลิกกิจการ หรือประสบภาวะล้มละลายและไม่สามารถชำระคืนหนี้ได้ ผู้ถือหุ้นกู้จะมีสิทธิในลำดับที่เหนือกว่าผู้ถือหุ้นสามัญในการได้รับชำระหนี้จากสินทรัพย์ของบริษัท โดยลำดับก่อนหลังของสิทธิในกลุ่มเจ้าหนี้นั้นขึ้นอยู่กับเงื่อนไขของหุ้นกู้แต่ละประเภท
ปัจจัยสำคัญที่ทำให้หุ้นกู้มีฐานะความเป็นเจ้าหนี้ต่างกัน คือ หุ้นกู้นั้นมีประกัน หรือไม่มีประกัน ถ้าหุ้นกู้นั้นมีประกัน ผู้ออกหุ้นกู้ต้องวางสินทรัพย์ไว้เป็นเป็นหระกัน โดยเรียกสินทรัพย์นี้ว่า หลักประกัน (Collateral) ซึ่งสามารถนำไปจำหน่ายได้ในกรณีที่จำเป็นเพื่อชำระคืนหนี้ให้กับผู้ถือหุ้นกู้ ดังนั้น ความเสี่ยงในการไม่ได้รับชำระหนี้คืนจึงน้อยลงทำให้อัตราผลตอบแทนของหุ้นกู้ประเภทนี้จึงต่ำกว่าหุ้นกู้ที่ไม่มีหลักประกันที่มีอายุคงเหลือและลักษณะอื่นๆ ใกล้เคียงกัน
หุ้นกู้ไม่มีประกัน (Unsecured bonds)
หุ้นกู้ที่ออกโดยภาคเอกชนส่วนใหญ่ที่เสนอขายในปัจจุบัน เป็นหุ้นกู้ที่ไม่มีหลักประกัน ผู้ออกหุ้นกู้อาศัยความน่าเชื่อถือของบริษัทตนเอง และความสามารถที่จะจัดสรรกระแสเงินสดเพื่อจ่ายคืนเงินต้น และดอกเบี้ยภายในกำหนด โดยผู้ถือหุ้นกู้ที่ไม่มีหลักประกัน ส่วนใหญ่จะมีข้อกำหนดเพื่อปกป้องสิทธิของผู้ถือหุ้นกู้ที่รู้จักกันว่า Negative pledge provision
Negative pledge provision เป็นเงื่อนไขที่กำหนดให้บริษัทผู้ออกต้องไม่ทำให้สิทธิในสินทรัพย์ของผู้ถือหุ้นกู้ในบริษัทผู้ออกลดลง เช่น เมื่อมีการจัดการสินทรัพย์เพิ่มสำหรับหุ้นกู้ที่มีหลักประกัน สัดส่วนสินทรัพย์ทั่วไปสำหรับเจ้าหนี้ไม่มีประกันทั้งหมดก็จะต้องอยู่ในสัดส่วนเดิม ทั้งนี้ การจัดสรรสินทรัพย์ต่างๆ นั้นต้องไม่เลือกปฎิบัติกับผู้ถือหุ้นกู้หรือเจ้าหนี้รายอื่นๆ การจัดอันดับความน่าเชื่อถือ เป็นเครื่องมือที่สำคัญสำหรับนักลงทุนที่จะใช้ประเมินสถานะ และความสามารถในการชำระคืนเงินของบริษัทผู้ออกหุ้นกู้ที่ไม่มีหลักประกัน
หุ้นกู้มีประกัน (Secured bonds)
หุ้นกู้ประเภทนี้จะมีสินทรัพย์ต่างๆ เช่น ที่ดินอสังหาริมทรัพย์ หรืออสังการิมทรัพย์ซึ่งมักเป็นหลักทรัพย์ชนิดต่างๆ มาเป็นหลักประกันแก่ผู้ถือหุ้นกู้ โดยมูลค่าของสินทรัพย์ หรือหลักทรัพย์ที่ค้ำประกันนั้นมักมีมูลค่าเท่ากับหรือมากกว่ามูลค่าของหุ้นกู้ที่เสนอขายทั้งหมด หุ้นกู้ประเภทนี้กฎหมายกำหนดให้มีผู้แทนผู้ถือหุ้นกู้ เพื่อเป็นตัวแทนในการตรวจสอบมูลค่าหลักประกันในแต่ละช่วงเวลา และดำเนินการฟ้องร้องบังคับหลักประกันในกรณีที่ผู้ออกหุ้นกู้ไม่สามารถชำระหนี้ตามเงื่อนไข
นอกจากการใช้สินทรัพย์เป็นหลักประกันแล้ว หุ้นกู้มีประกันยังอาจรวมถึงการค้ำประกันโดยนิติบุคคลอื่น (Guaranteed Bond) โดยใช้ความน่าเชื่อถือหรือเครดิตของบริษัทอื่นมาค้ำประกัน หุ้นกู้ลักษณะนี้ส่วนใหญ่จะออกโดยบริษัทเล็ก หรือบริษัทที่จัดตั้งใหม่ เช่น หุ้นกู้ที่ออกโดยบริษัท บริษัทย่อยอาจได้รับการค้ำประกันโดยบริษัทแม่ การค้ำประกันนี้เพื่อทำให้ความน่าเชื่อถือด้านเครดิตของหุ้นกู้ดังกล่าวดีขึ้น และจะจ่ายอัตราผลตอบแทนที่ต่ำลงตามความเสี่ยงที่ลดลงจากการค้ำประกัน
สำหรับประเทศไทยการค้ำประกันโดยบุคคลที่ 3 นั้น มักจะพบเห็นในรูปแบบของพันธบัตรรัฐวิสาหกิจที่มีกระทราวงการคลังเป็นผู้ค้ำประกันเสียเป็นส่วนใหญ่ ส่วนหุ้นกู้ภาคเอกชนที่เป็น Guaranteed Bonds นั้น ตัวอย่างเช่น หุ้นกู้ของบริษัท โตโยต้าลิสซิ่ง (ประเทศไทย) จำกัด (TLT07NA, TLT084A) ที่ค้ำประกันโดยบริษัท โตโยต้ามอเตอร์ไฟแนนซ์ (เนเธอแลนด์) จำกัด ในต่างประเทศ หรือหุ้นกู้ของบริษัท ทรู คอร์ปอเรชั่น จำกัด (มหาชน) (TRUE112A) ที่ค้ำประกันบางส่วนโดย บรรษัทเงินทุนระหว่างประเทศ (IFC) เป็นต้น
หุ้นกู้ด้อยสิทธิ์ (Subordinated bonds)
หุ้นกู้ด้อยสิทธิ์ มีลักษณะเหมือนหุ้นทั่วไป แต่ในกรณีที่บริษัทผู้ออกหุ้นกู้ เกิดเลิกกิจการหรือล้มละลายผู้ถือหุ้นกู้ประเภทด้อยสิทธิ์นี้ จะได้รับสิทธิในการชำระคืนเงินต้น เป็นอันดับหลังจากผู้ถือหุ้นกู้ประเภทที่มีประกันและเจ้าหนี้สามัญประเภทอื่น แต่อย่างไรก็ตาม จะได้รับสิทธิชำระคืนเงินก่อนผู้ถือหุ้นสามัญ โดยทั่วไปแล้วหุ้นกู้ด้อยสิทธิ จะให้อัตราผลตอบแทนที่สูงกว่าหุ้นกู้ไม่ด้อยสิทธิ และหุ้นกู้มีประกันเพื่อชดเชยกับสิทธิในการรับชำระหนี้ที่มาทีหลังจากเจ้าหนี้ประเภทอื่นๆ